新しいスタートを切る準備は、いつ頃から着手すればいいのですか？(第２会社について)

理想を言えば、経営危機を感じたときから始めるのがベストですが、その段階においては考えたくもない内容だと思います。
しかし、黒字の確保が難しいと感じたときや、再生を諦める可能性を感じたときには、万が一の対応として準備を進める必要があります。後々になれば判りますが、この準備作業は早ければ早いほど効果があります。